Джессике было всего 15 лет, когда ее пригласили в течение летнего сезона выступать с Кировским балетом в Королевском оперном театре в Лондоне. Она продолжала посещать школу Furze Platt в городе Мэйденхэд, прежде чем быть ей пришли приглашения в несколько балетных школ. В конечном итоге, Джессика приняла решение о вступлении в школу образовательных искусств в Tring Park, Хартфордшир.

Джессика Браун Финдлэй обучалась в этой школе в течение двух лет, пока на третьем курсе она не столкнулась с травмой лодыжки. После трех операций, которые были неудачными, врачи огласили ей страшный приговор - Джессика больше не сможет танцевать. Убитая горем, Джессика Браун Финдлэй ушла из школы в Tring Park, но тем не менее затем поступила в лондонский колледж Central Saint Martin's по настоянию своего учителя изобразительного искусства и живописи. Во время обучения в школе Джессика брала уроки актерского мастерства. Результат не заставил себя ждать - юная Джессика пошла на прослушивания, и вскоре была замечена агентом по кастингу на тв-шоу.

В 2009 году Браун Финдлэй получила свою первую телевизионную роль, в небольшом эпизоде в сериале "The Misfits". Вскоре в 2010 году молодой актрисе предложили роль, которая прославила ее на весь мир - роль леди Сибил Кроули в международном сериале "Аббатство Даунтон". Как вспоминает Браун Финдлэй, она прочитала сценарий для сценариста, а через неделю ей дали роль. Характер Браун Финдлэй был очень похож на сценическую роль леди Сибил - прогрессивный повстанец, активная защитница прав женщин. Джессика была звездой в "Аббатстве Даунтон" до начала 2013 года, когда сценаристы решили вывести роль леди Сибил из сериала.

Тем не менее, внезапно взошедшая звезда юной актрисы не закатилась, вскоре проследовало множество телевизионных ролей. После сериала Джессика снялась в британской комедии "Альбатрос" в 2011 году. Впереди у Джессики была насыщенная роль актрисы в тв-фильмах.